Stefan Milewczyk ukończył Charing Cross & Westminster Medical School w Londynie w 1990 roku. Szkolił się jako anestezjolog w Londynie i na południu kraju, a w lutym 2000 roku rozpoczął pracę w Royal Surrey Hospital.
Obecnie jest kierownikiem ds. znieczulenia położniczego w Royal Surrey Hospital, w tym członkiem wydziału PROMPT, a od ponad 5 lat zasiada w Lokalnym Komitecie Negocjacyjnym (LNC) w Royal Surrey. W trakcie pełnienia tej funkcji podjął wiele inicjatyw mających na celu poprawę doświadczeń kobiet związanych z porodem przy jednoczesnym zachowaniu bezpieczeństwa.